1

novinky

Furfurálna chemická zlúčenina

Furfural (C.4H3O-CHO), nazývaný tiež 2-furaldehyd, najznámejší člen rodiny furánov a zdroj ďalších technicky dôležitých furánov. Je to bezfarebná kvapalina (bod varu 161,7 ° C; špecifická hmotnosť 1,1598), ktorá pri vystavení vzduchu tmavne. Rozpúšťa sa vo vode v rozsahu 8,3% pri 20 ° C a je úplne miešateľný s alkoholom a éterom.

22

 Rozpätie asi 100 rokov znamenalo obdobie od objavu furfuralu v laboratóriu po prvú komerčnú výrobu v roku 1922. Následný priemyselný rozvoj je vynikajúcim príkladom priemyselného využitia poľnohospodárskych zvyškov. Kukuričné ​​klasy, šupky z ovsa, šupky z bavlníkových semien, šupky z ryže a bagasa sú hlavnými zdrojmi surovín, ktorých každoročné doplňovanie zaisťuje nepretržité dodávky. Vo výrobnom procese sa veľa suroviny a zriedenej kyseliny sírovej parí pod tlakom vo veľkých rotačných digestoroch. Vytvorený furfural sa kontinuálne odstraňuje parou a koncentruje sa destiláciou; destilát sa po kondenzácii rozdelí na dve vrstvy. Spodná vrstva obsahujúca mokrý furfural sa suší vákuovou destiláciou, aby sa získal furfural s minimálnou čistotou 99 percent.

Furfural sa používa ako selektívne rozpúšťadlo na rafináciu mazacích olejov a kolofónie a na zlepšenie vlastností nafty a recyklovaných surovín pre katalytické krakovanie. Používa sa vo veľkej miere pri výrobe brúsnych kotúčov spojených živicou a na čistenie butadiénu potrebného na výrobu syntetického kaučuku. Na výrobu nylonu je potrebný hexametyléndiamín, ktorého dôležitým zdrojom je furfural. Kondenzácia s fenolom poskytuje furfural-fenolové živice na rôzne použitie.

Keď sa páry furfuralu a vodíka dostanú cez katalyzátor medi pri zvýšenej teplote, vytvorí sa furfurylalkohol. Tento dôležitý derivát sa používa v plastikárskom priemysle na výrobu cementov odolných proti korózii a odlievaných tvarovaných predmetov. Podobnou hydrogenáciou furfurylalkoholu na niklovom katalyzátore sa získa tetrahydrofurfurylalkohol, z ktorého sú odvodené rôzne estery a dihydropyrán.

 Vo svojich reakciách ako aldehyd má furfural silnú podobnosť s benzaldehydom. Teda podlieha Cannizzarovej reakcii v silnej vodnej alkálii; dimerizuje sa na furoín, C4H3OCO-CHOH-C4H3O, pod vplyvom kyanidu draselného; premieňa sa na hydrofuramid (C.4H3O-CH)3N2pôsobením amoniaku. Furfural sa však od benzaldehydu výrazne líši mnohými spôsobmi, z ktorých príkladom bude autoxidácia. Pri vystavení vzduchu pri izbovej teplote sa furfural degraduje a štiepi na kyselinu mravčiu a kyselinu formylakrylovú. Kyselina furová je biela kryštalická pevná látka užitočná ako baktericíd a konzervačná látka. Jeho estery sú vonné kvapaliny používané ako prísady do parfumov a dochucovadiel.


Čas zverejnenia: 15. augusta 2020